Sideways

En film om venskab, kærlighed, kvinder og livet. Alexander Paynes fjerde spillefilm handler om to venners fortumlede vinsmagningstur i Californien. Den håbefulde romanforfatter og vinkender Miles (Paul Giamatti), som aldrig rigtig er kommet sig over sin skilsmisse, beslutter sig for at forære sin gamle skolekammerat, den afdankede skuespiller Jack (Thomas Haden Church), en rejse rundt til vingårdene i Santa Ynez Valley, ugen før Jack skal giftes. De to kunne ikke være et mere umage par, men på turen langs kysten er de dog snart ved at drukne i vin og kvinder. Jack falder pladask for en lokal vinkyper (Sandra Oh) og er godt på vej til at afblæse sit bryllup. Miles indleder sin egen romantiske affære med en vinkyndig servitrice (Virginia Madsen). Begge mænd styrer faretruende imod krisen. Brylluppet nærmer sig, og samtidig står det klart, at Miles og Jack ikke vil være de samme, når de vender hjem til Los Angeles... hvis de overhovedet vender hjem.